Селуметиніб CAS №: 606143-52-6; ChemWhat Код: 41518

ІдентифікаціяФізичні даніSpectra
Шлях синтезу (ROS)Безпека та небезпекиІнші дані

Ідентифікація

Назва продуктуСелуметиніб
Ім'я IUPAC6-(4-bromo-2-chloroanilino)-7-fluoro-N-(2-hydroxyethoxy)-3-methylbenzimidazole-5-carboxamide
Молекулярна структураСелуметиніб-CAS-606143-52-6
CAS реєстраційний номер 606143-52-6
Номер EINECS207-313-3
Номер MDLMFCD11977472
СинонімиСелуметиніб
606143-52-6
AZD6244
АРРИ-142886
6244 AZD
5-[(4-BROMO-2-CHLOROPHENYL)AMINO]-4-FLUORO-N-(2-HYDROXYETHOXY)-1-METHYL-1H-BENZIMIDAZOLE-6-CARBOXAMIDE
АЗД-6244
АРРИ 142886
селуметиніб (AZD6244)
АРРИ-886
селюметинібум
УНІІ-6УХ91І579У
5-((4-bromo-2-chlorophenyl)amino)-4-fluoro-N-(2-hydroxyethoxy)-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole-6-carboxamide
6UH91I579U
ARRY142886
селуметиніб [USAN:INN]
Коселуго
DTXSID3048944
ЧЕБІ: 90227
5-(4-broMo-2-chlorophenylaMino)-4-fluoro-N-(2-hydroxyethoxy)-1-Methyl-1H-benzo[d]iMidazole-6-carboxaMide
CHEMBL1614701
DTXCID0028870
НБК 741O78
NSC741078
NCGC00189073-01
NCGC00189073-02
1H-Benzimidazole-6-carboxamide, 5-((4-bromo-2-chlorophenyl)amino)-4-fluoro-N-(2-hydroxyethoxy)-1-methyl-
1H-Benzimidazole-6-carboxamide, 5-[(4-bromo-2-chlorophenyl)amino]-4-fluoro-N-(2-hydroxyethoxy)-1-methyl-
AZD6244 (селуметиніб)
6-(4-bromo-2-chloroanilino)-7-fluoro-N-(2-hydroxyethoxy)-3-methylbenzimidazole-5-carboxamide
5-[(4-bromo-2-chlorophenyl)amino]-4-fluoro-N-(2-hydroxyethoxy)-1-methyl-1H-1,3-benzodiazole-6-carboxamide
6-[(4-bromo-2-chlorophenyl)amino]-7-fluoro-N-(2-hydroxyethoxy)-3-methylbenzimidazole-5-carboxamide
AZD 6244;5-((4-Bromo-2-chlorophenyl)amino)-4-fluoro-N-(2-hydroxyethoxy)-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole-6-carboxamide;6-(4-bromo-2-chlorophenylamino)-7-fluoro-N-(2-hydroxyethoxy)-3-methyl-3H-benzo[d]imidazole-5-carboxamide
CAS-606143-52-6
C17H15BrClFN4O3
3EW
5-((4-BROMO-2-CHLOROPHENYL)AMINO)-4-FLUORO-N-(2-HYDROXYETHOXY)-1-METHYL-1H-BENZIMIDAZOLE-6-CARBOXAMIDE
СЕЛУМЕТИНІБ [MI]
СЕЛУМЕТИНІБ [МНН]
Селуметиніб (USAN/INN)
СЕЛУМЕТИНІБ [USAN]
Інгібітор MEK AZD6244
СЕЛУМЕТИНІБ [WHO-DD]
SCHEMBL155456
GTPL5665
EX-A020
CYOHGALHFOKKQC-UHFFFAOYSA-N
BCPP000367
HMS3244G03
HMS3244G04
HMS3265K01
HMS3265K02
BCP01739
Tox21_113362
BDBM50355497
MFCD11977472
NSC800882
s1008
AKOS015904255
Tox21_113362_1
BCP9000354
CCG-264774
CS-0059
DB11689
EX-8621
НБК-741078
НБК-800882
SB14707
NCGC00189073-07
6-(4-bromo-2-chloro-anilino)-7-fluoro-N-(2-hydroxyethoxy)-3-methyl-benzimidazole-5-carboxamide
AC-25059
AM808016
AZD6244, селуметиніб, ARRY-142886
HY-50706
селуметиніб (ARRY142886/AZD6244)
AZD6244 (селуметиніб, ARRY-142886)
A8446
NS00071922
SW202561-3
D09666
EN300-18166787
Q-101405
Q7448840
BRD-K57080016-001-01-9
1H-BENZIMIDAZOLE-6-CARBOXAMIDE, 5-((4-BROMO-2-CHLOROPHENYL)AMINO)-4-FLUORO-N-(2- HYDROXYETHOXY)-1-METHYL-
6-(4-bromo-2-chloro-phenylamino)-7-fluoro-3-methyl-3H-benzoimidazole-5-carboxylic acid (2-hydroxy -ethoxy)-amide
6-(4-Bromo-2-chloro-phenylamino)-7-fluoro-3-methyl-3H-benzoimidazole-5-carboxylic acid (2-hydroxy-ethoxy)-amide
6-(4-bromo-2-chloro-phenylamino)-7-fluoro-3-methyl-3H-benzoimidazole-5-carboxylic acid(2-hydroxy-ethoxy)-amide
6-(4-bromo-2-chlorophenylamino)-7-fluoro-3-methyl-3H-benzoimidazole-5-carboxylic acid (2-hydroxyethoxy)-amide
6-(4-bromo-2-chlorophenylamino)-7-fluoro-3-methyl-3H-benzoimidazole-5-carboxylic acid(2-hydroxyethoxy)-amide
6-(4-bromo-2chloro-phenylamino)-7-fluoro-3-methyl-3H-benzoimidazole-5-carboxylic acid (2-hydroxy-ethoxy)-amide
Молекулярна формулаC17H15BrClFN4O3 
Молекулярна вага457.7
InChIInChI=1S/C17H15BrClFN4O3/c1-24-8-21-16-13(24)7-10(17(26)23-27-5-4-25)15(14(16)20)22-12-3-2-9(18)6-11(12)19/h2-3,6-8,22,25H,4-5H2,1H3,(H,23,26)
InChI KeyCYOHGALHFOKKQC-UHFFFAOYSA-N
Ізомерні SMILESCCN1C=NC2=C1C=C(C(=C2F)NC3=C(C=C(C=C3)Br)Cl)C(=O)NOCCO
Інформація про патент
Ідентифікатор патентуназваДата публікації
CN109438362Заміщена бензимідазолова сполука та композиція зі сполукою2019
WO2018 / 65924ПОСЕРЕДНІ ІНГІБІТОРИ ІНГІБІТОРІВ КІНАЗИ АКТИВОВАНОГО МІТОГЕНАМИ (MAP2K АБО МЕК) І ПРОЦЕСУ ДЛЯ ЇХ ПІДГОТОВКИ2018
US2004 / 116710N3 алкільовані похідні бензімідазолу як інгібітори MEK2004
US2003 / 232869N3 алкільовані похідні бензімідазолу як інгібітори MEK2003

Фізичні дані

Зовнішній виглядБілий або майже білий порошок.

Spectra

Опис (ЯМР-спектроскопія)Ядро (ЯМР-спектроскопія)Розчинники (ЯМР-спектроскопія)Частота (ЯМР-спектроскопія), МГц
ЯМР твердого тіла, хімічні зрушення, спектр19F376
1HCD3OD400
19FCD3OD376
1HCD3OD

Шлях синтезу (ROS)

Шлях синтезу (ROS) селуметинібу CAS № 606143-52-6
Шлях синтезу (ROS) селуметинібу CAS № 606143-52-6
Conditionsвихід
З хлористим воднем; вода в етанолі протягом 24 годин;

Експериментальна процедура
Соляну кислоту (14 мл, 1.0 М водний розчин, 14 ммоль) додавали до суспензії 6-(4-бром-2-хлорфеніламіно)-7-фтор-3-метил-3Н-бензоімідазол-5-карбонової кислоти. (2-вінілоксиетокси)-амід (2.18 г, 4.50 ммоль) в етанолі (50 мл) і реакційну суміш залишають перемішуватися протягом 24 годин. Реакційну суміш концентрували насухо роторним випаровуванням і тверді речовини розподіляли між 3:1 етилацетат/тетрагідрофуран і насиченим карбонатом калію. Водну фазу екстрагували 3:1 етилацетатом/тетрагідрофураном (3x), об'єднану органіку сушили (Na2SO4), і концентрували з отриманням 2.11 г (100%) 6-(4-бром-2-хлорфеніламіно)-7-фтор-3-метил-3Н-бензоімідазол-5-карбонової кислоти (2-гідроксіетокси)-аміду як вихідного - біла тверда речовина. Виявлено MS ESI (+) m/z 457, 459 (M+, Br). 1H ЯМР (400 МГц, MeOH-&O δ 0 (с, 8.26H), 7.78 (с, 7.57H), 7.24 (д, 6.40H), 3.86 (дд, 3H), 3.79 (дд, 2H), 3.49 (с, 2H) ), XNUMX (м, XNUMXН), XNUMX (м, XNUMXН). 19F ЯМР (376 МГц, MeOH-d4) -133.68 (с).		100%
З хлористий водень В етанол; вода 25 – 30℃; протягом 24 годин;

Експериментальна процедура
7 Приклад 7: Отримання 5-[(4-бром-2-хлорфеніл)аміно-4-фтор-N-(2-гідроксіетокси)-1-метил-1Н-бензімідазол-6-карбоксаміду (селуметиніб)
Водний розчин хлористоводневої кислоти (iN, 1.2 мл соляної кислоти в 12 мл деіонізованої води) повільно додавали до розчину 5-[(4-бром-2-хлорфеніл)аміно-N-[2-(етенілокси)етокси]-4-фтор - 1-метил-1Н-бензимідазол-6-карбоксамід (1.3 г; отримано в прикладі 6) в етанолі (30 мл) протягом 10 хвилин і реакційну суміш перемішували при 25°C - 30°C протягом 24 годин . Після завершення реакції (під контролем ТШХ) етанол концентрували у вакуумі. Додавали етилацетат:тетрагідрофуран (3:1, 45:15 мл) і органічний шар промивали насиченим розчином карбонату калію (25 мл). Органічний шар відокремлювали, а водний шар промивали розчином етилацетат:тетрагідрофуран (45:15 мл). Органічні шари об'єднували і сушили над сульфатом натрію, а потім концентрували під вакуумом з отриманням неочищеної сполуки у вигляді коричневої твердої речовини (950 мг). Неочищену сполуку далі очищали колонковою хроматографією, використовуючи 2% метанол/дихлорметан як елюент, щоб отримати вказану в заголовку сполуку. Вихід: 70%		70%

Безпека та небезпеки

Піктограма (и)черепзнак окликунебезпека для здоров'янавколишнє середовище
Сигналнебезпека
Заяви ГСЗ про небезпекуH317 (100%): Може спричинити алергічну шкірну реакцію [Попереджувальна сенсибілізація, шкіра]
H318 (100%): Причиняє серйозне пошкодження очей [Небезпека Серйозне пошкодження очей / подразнення очей]
H361 (100%): Підозра на шкідливість для фертильності чи майбутньої дитини [Попередження Репродуктивна токсичність]
H373 (100%): може спричинити пошкодження органів через тривалий або повторний вплив [Попередження, специфічна токсичність для цільових органів, повторний вплив]
H411 ​​(100%): Токсичний для водних організмів з тривалими наслідками [Небезпечно для водного середовища, довготривала небезпека]
Кодекси попереджувального виписуванняP203, P260, P261, P264+P265, P272, P273, P280, P302+P352, P305+P354+P338, P317, P318, P319, P321, P333+P317, P362+P364, P391, P405 і P501
(Відповідне твердження до кожного Р-коду можна знайти за адресою Класифікація СГС сторінка.)

Інші дані

транспорт
Код ТН ЗЕД
зберіганняПід кімнатною температурою та подалі від світла
Термін придатності при зберіганні2 роки
Ринкова ціна
Наркотичність
Компонент правил Ліпінського
Молекулярна вага457.687
logP3.696
HBA5
HBD3
Відповідність правилам Ліпінського4
Компонент правил Veber
Полярна поверхня (PSA)88.41
Обертовий бонд (RotB)7
Відповідність правилам Veber2
Використовуйте візерунок
Селуметиніб CAS №: 606143-52-6 використовується для лікування поширеного недрібноклітинного раку легені (НМРЛ). Селуметиніб переважно пригнічує ріст різних пухлин, включаючи меланоми з мутаціями B-Raf і недрібноклітинний рак легенів (НДРЛ) з мутаціями K-Ras, шляхом регулювання ключової протеїнкінази MEK у шляху Ras-Raf-MEK-ERK. Він в основному використовується для лікування таких захворювань, як холангіокарцинома, колоректальний рак і НДКРЛ. Наразі селуметиніб проходить III фазу клінічних випробувань для лікування недрібноклітинного раку легенів.

Придбати реагент

Немає постачальника реагенту? Надішліть швидкий запит на адресу ChemWhat
Хочете бути вказаними тут як постачальники реагентів? (Платна послуга) Натисніть тут, щоб зв’язатися ChemWhat

Схвалені виробники

Caming Pharmaceutical Limitedhttp://www.caming.com/
Хочете бути внесеним до списку схвалених виробників (потрібне затвердження)? Будь ласка, завантажте та заповніть ця форма і надіслати назад до [захищено електронною поштою]

Зверніться до нас за іншою допомогою

Зв'яжіться з нами для отримання іншої інформації або послуг Натисніть тут, щоб зв’язатися ChemWhat