Астаксантин CAS#: 472-61-7; ChemWhat Код: 52082
Ідентифікація
| Назва продукту | Астаксантин |
| Ім'я IUPAC | (6S)-6-hydroxy-3-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(4S)-4-hydroxy-2,6,6-trimethyl-3-oxocyclohexen-1-yl]-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-2,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-one |
| Молекулярна структура | |
| CAS реєстраційний номер | 472-61-7 |
| Номер EINECS | 207-451-4 |
| Синоніми | Астаксантин 472-61-7 Овоестер повністю транс-астаксантин AstaREAL 3,3'-дигідрокси-бета, бета-каротин-4,4'-діон Астаксантин БіоАстин (3S,3'S)-астаксантин транс-астаксантин Астаксантин, (3S,3'S)- (3S,3'S)-все-транс-астаксантин 8XPW32PR7I 3,3′-Дигідрокси-бета-каротин-4,4′-діон (3S,3'S)-3,3'-дигідрокси-бета,бета-каротин-4,4'-діон ЧЕБІ: 40968 НБК-635689 (6S,6’S)-3,3′-((1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaene-1,18-diyl)bis(6-hydroxy-2,4,4-trimethylcyclohex-2-enone) .бета.,.бета.-каротин-4,4'-діон, 3,3'-дигідрокси-, (3S,3'S)- Водорість Haematococcus pluvialis (6S)-6-hydroxy-3-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(4S)-4-hydroxy-2,6,6-trimethyl-3-oxocyclohexen-1-yl]-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-2,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-one Натупінк AstaXin Карофіл рожевий Лукантин Рожевий БіоАстін олеорезина (6S)-6-Hydroxy-3-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(4S)-4-hydroxy-2,6,6-trimethyl-3-oxo-1-cyclohexenyl]-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-2,4,4-trimethyl-1-cyclohex-2-enone Астаксантин (6CI) Астаксантин, повністю транс- UNII-8XPW32PR7I астаксантин CCRIS 7118 HSDB 7468 EINECS 207-451-4 NSC 635689 3S,3'S-астаксантин Астаксантин, повністю транс-, (3S,3'S)- Астаксантин, 5% активний АСТАКСАНТИН [MI] b-каротин-4,4′-діон АСТАКСАНТИН [HSDB] АСТАКСАНТИН [INCI] АСТАКСАНТИН [VANDF] бета-каротин-4,4′-діон АСТАКСАНТИН [МАРТ.] SCHEMBL20047 АСТАКСАНТИН [USP-RS] АСТАКСАНТИН [WHO-DD] E161j CHEMBL1255871 Астаксантин, >=98% (ВЕРХ) E 161j DTXSID00893777 весь-транс-(3S,3'S)-астаксантин 3,3'-дигідрокси-бета, бета-каротин-4,4'-діон, (3S,3'S)- HMS3885C08 BCP05821 HY-B2163 LMPR01070263 MFCD00672621 s3834 AKOS015841055 AKOS015895756 AC-8760 BCP9000329 CCG-270185 DB06543 повністю транс-астаксантин, аналітичний стандарт AS-14095 CS-0020413 NS00018032 C08580 M01303 3,3'-дигідрокси-4,4'-дикето-бета,бета-каротин A827177 Q413740 Q-200655 3,3'-ДИГІДРОКСИ-4,4'-ДИКЕТО-.БЕТА.-КАРОТИН все-транс-3,3'-дигідрокси-b-каротин-4,4'-діон (8CI) .бета-каротин-4,4′-діон, 3,3′-дигідрокси-, повністю транс- 3-(4,6-Dimethyl-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-propionicacid все-транс-3,3'-дигідрокси-бета-каротин-4,4'-діон (8CI) 3,3′-дигідрокси-β,β-каротин-4,4′-діон, (3S,3'S)- (3S,3'S)-3,3′-ДИГІДРОКСИ-.BETA.,.BETA.-КАРОТИН-4,4′-ДІОН 3,3′-Dihydroxy-beta,beta-carotene-4,4′-dione;(S)-6-hydroxy-3-((1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-((S)-4-hydroxy-2,6,6-trimethyl-3-oxocyclohex-1-enyl)-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl)-2,4,4-trimethylcyclohex-2-enone; |
| Молекулярна формула | C40H52O4 |
| Молекулярна вага | 596.8 |
| InChI | InChI=1S/C40H52O4/c1-27(17-13-19-29(3)21-23-33-31(5)37(43)35(41)25-39(33,7)8)15-11-12-16-28(2)18-14-20-30(4)22-24-34-32(6)38(44)36(42)26-40(34,9)10/h11-24,35-36,41-42H,25-26H2,1-10H3/b12-11+,17-13+,18-14+,23-21+,24-22+,27-15+,28-16+,29-19+,30-20+/t35-,36-/m0/s1 |
| InChI Key | MQZIGYBFDRPAKN-UWFIBFSHSA-N |
| Ізомерні SMILES | CC1=C(C(C[C@@H](C1=O)O)(C)C)/C=C/C(=C/C=C/C(=C/C=C/C=) C(/C=C/C=C(/C=C/C2=C(C(=O)[C@H](CC2(C)C)O)C)\C)\C)/C) /C |
Фізичні дані
| Зовнішній вигляд | червоний або темно-червоний порошок |
| Втрати від висихання | ≤5% |
| Температура плавлення, ° С | Розчинник (точка плавлення) |
| 224 | |
| 213.2 - 217.4 | |
| 216 | нафтовий ефір |
| 214 | метанол |
| 223 - 225 | |
| 216 - 219 |
| Опис (асоціація (MCS)) | Розчинник (асоціація (MCS)) | Партнер (Асоціація (MCS)) |
| Асоціація зі сполукою | ліганд-зв'язуючий домен білка, що зв'язує каротиноїди з Bombyx mori, доповнений His-tag | |
| Асоціація зі сполукою | етанол, вода | гліциррізин |
| Асоціація зі сполукою | H2O | C78H54O24S6(6-)*6Na(1+) |
| Асоціація зі сполукою | H2O | C65H45O20S5(5-)*5Na(1+) |
Spectra
| Опис (ЯМР-спектроскопія) | Ядро (ЯМР-спектроскопія) | Розчинники (ЯМР-спектроскопія) | Температура (ЯМР-спектроскопія), ° С | Частота (ЯМР-спектроскопія), МГц |
| Хімічні зрушення, спектр | 1H | диметилсульфоксид-d6 | ||
| Хімічні зрушення, спектр | 1H | диметилсульфоксид-d6 | 600 | |
| Хімічні зрушення, спектр | 13C | диметилсульфоксид-d6 | 150.9 | |
| Хімічні зрушення | 1H | хлороформ-d1 | 300 | |
| спектр | 1H | [(2) H6] ацетон | 26.84 | 600 |
| HSQC (гетероядерна єдина квантова когерентність) | 1H, 13C | [(2) H6] ацетон | 26.84 |
| Опис (ІЧ-спектроскопія) | Розчинник (ІЧ-спектроскопія) |
| Смуги, спектр | |
| спектр | бромід калію |
| Смуги | бромід калію |
| Інтенсивність ІЧ-смуг, смуг, спектру | бромід калію |
| Смуги | Br |
| Інтенсивність ІЧ-смуг |
| Опис (УФ / ВІС-спектроскопія) | Розчинник (УФ / VIS-спектроскопія) |
| спектр | диметилсульфоксид |
| спектр | |
| спектр | метанол |
| спектр | |
| спектр | танол, вода |
Шлях синтезу (ROS)
| Conditions | вихід |
| З піридином в дихлорметані при 20 ℃; концентрація; Реагент/каталізатор; температура; розчинник; Експериментальна процедура 8 ПРИКЛАД 8: СИНТЕЗ АСТАКСАНТИНУ ДИГЕКСАДЕКАНОАТУ 10120] 7.6 г (12.7 ммоль) астаксантина і 2.98 г (37.7 ммоль) піридину завантажують у 75.9 г дихлорметану і 9.42 г (34.3 ммоль) гексадеканоїлхлориду додають по краплях при 20°C протягом 5 хвилин. Реакційну суміш залишають для реакції протягом ночі, додають суміш, розведену 75.9 г дихлорметану, 0.37 г метанолу і, через 30 мм, 11.4 г води, і фази поділяють. Нижню фазу промивають 11.4 г 10% соляної кислоти і потім двічі 11.4 г води. Органічну фазу випарюють на роторному випарнику при 50°C, залишок поглинають прибл. 217 мл трет-бутилметилового ефіру і знову концентрують. Залишок практично розчиняють у 217 мл етилацетату при 50°C і по краплях додають 108 мл етанолу. Суміш спочатку охолоджують до 45°C, а потім до 0°C протягом 17 годин. Кристалічний твердий осад відфільтровують під вакуумом, двічі промивають 72 мл етанолу кожен раз і сушать при 40°C у вакуумній сушильній камері. Отримують 10 г (73% вихід) дигексадеканоату астаксантину (т.пл. 79.7°C). | 73% |
Безпека та небезпеки
дані відсутні
Інші дані
дані відсутні
| Наркотичність | |
| Компонент правил Ліпінського | |
| Молекулярна вага | 596.85 |
| logP | 9.696 |
| HBA | 4 |
| HBD | 2 |
| Відповідність правилам Ліпінського | 2 |
| Компонент правил Veber | |
| Полярна поверхня (PSA) | 74.6 |
| Обертовий бонд (RotB) | 10 |
| Відповідність правилам Veber | 2 |
| Використовуйте візерунок |
| Астаксантин CAS#: 472-61-7 має сильні антиоксидантні властивості, допомагаючи нейтралізувати вільні радикали та зменшити окислювальний стрес клітин. Це сприяє збереженню здоров'я клітин і уповільненню процесу старіння. А астаксантин виявляє потужну антиоксидантну дію, опосередковано надаючи протизапальну дію шляхом модуляції балансу між вільними радикалами та антиоксидантами в організмі. Астаксантин значно знижує рівень маркерів пошкодження ДНК і знижує концентрацію С-реактивного білка в плазмі, підтверджуючи його протизапальну дію на організм людини. |
Придбати реагент | |
| Немає постачальника реагенту? | Надішліть швидкий запит на адресу ChemWhat |
| Хочете бути вказаними тут як постачальники реагентів? (Платна послуга) | Натисніть тут, щоб зв’язатися ChemWhat |
Схвалені виробники | |
| Хочете бути внесеним до списку схвалених виробників (потрібне затвердження)? | Будь ласка, завантажте та заповніть ця форма і надіслати назад до [захищено електронною поштою] |
Зверніться до нас за іншою допомогою | |
| Зв'яжіться з нами для отримання іншої інформації або послуг | Натисніть тут, щоб зв’язатися ChemWhat |