1,2,3,4,6-Пента-О-бензоїл-альфа-D-маннопіраноза CAS №: 41569-33-9; ChemWhat Код: 1397578
Ідентифікація
| Назва продукту | 1,2,3,4,6-Пента-О-бензоїл-альфа-D-маннопіраноза |
| Ім'я IUPAC | (3,4,5,6-тетрабензойлоксиоксан-2-іл) метилбензоат |
| Молекулярна структура |  |
| CAS реєстраційний номер | 41569-33-9 |
| Номер EINECS | дані відсутні |
| Номер MDL | дані відсутні |
| Номер реєстру Бейльштейна | дані відсутні |
| Синоніми | 1,2,3,4,6-пента-O-бензоїл-D-глюкопіранозид, 1,2,3,4,6-пента-O-бензоїл α-D-глюкопіранозид, 1,2,3,4,6 -пента-O-бензил-β-D-глюкопіранозид, бензоїл 2,3,4,6-тетра-O-бензоїл-D-глюкопіранозид, 1,2,3,4,6-пента-O-бензоїл-D- глюкопіраноза, пента-O-бензоїл-D-глюкопіраноза, per-O-бензоїльована глюкопіраноза |
| Молекулярна формула | C41H32O11 |
| Молекулярна вага | 700.69 |
| InChI | InChI=1S/C41H32O11/c42-36(27-16-6-1-7-17-27)47-26-32-33(49-37(43)28-18-8-2-9-19-28)34(50-38(44)29-20-10-3-11-21-29)35(51-39(45)30-22-12-4-13-23-30)41(48-32)52-40(46)31-24-14-5-15-25-31/h1-25,32-35,41H,26H2 |
| InChI Key | JJNMLNFZFGSWQR-UHFFFAOYSA-N |
| Канонічний SMILES | C1=CC=C(C=C1)C(=O)OCC2C(C(C(C(O2)OC(=O)C3=CC=CC=C3)OC(=O)C4=CC=CC=C4)OC(=O)C5=CC=CC=C5)OC(=O)C6=CC=CC=C6 |
| Інформація про патент | ||
| Ідентифікатор патенту | назва | Дата публікації |
| US2016 / 264609 | ДИЗАХАРИДНИЙ ПОСЕРЕДНИЙ І СПОСІБ СИНТЕЗУ | 2016 |
Фізичні дані
| Зовнішній вигляд | Білий або біло-білий порошок |
| розчинність | дані відсутні |
| Точка займання | дані відсутні |
| Показник заломлення | дані відсутні |
| Чутливість | дані відсутні |
| Температура плавлення, °C |
| 172 - 174 |
Spectra
| Опис (ЯМР-спектроскопія) | Ядро (ЯМР-спектроскопія) | Розчинники (ЯМР-спектроскопія) | Частота (ЯМР-спектроскопія), МГц |
| Хімічні зрушення, спектр | 1H | хлороформ-d1 | 599.9 |
| Хімічні зрушення, спектр | 13C | хлороформ-d1 | 150.8 |
| 1H | хлороформ-d1 | ||
| Хімічні зрушення | 1H | CDCl3 | 300 |
| Хімічні зрушення | 13C | CDCl3 | 75 |
| Опис (мас-спектрометрія) | Коментар (мас-спектрометрія) | Peak |
| ESI (електророзпилювальна іонізація), HRMS (мас-спектрометрія високої роздільної здатності) | Молекулярний пік | 723.1818 м / з |
Шлях синтезу (ROS)
| Conditions | вихід |
| З бромістим воднем; оцтова кислота У дихлорметані при 0 - 20 ℃; протягом 2 год; Експериментальна процедура Етап (b) [00245] До розчину 1,2,3,4,6-пента-O-бензоїл-D-глюкопіранози (2.5 г, 3.57 ммоль) у безводному СН2C12 при 0 ° C додавали розчин HBr в AcOH (33%, 10 мл) і перемішували протягом 1 години. Потім температуру підвищували до кімнатної і перемішували ще годину. Розчинник видаляли під вакуумом, а залишок розчиняли в СН2C12 (100 мл) і нейтралізують насиченим водним NaHC03 (50 мл). Органічний шар відокремлювали і промивали Н20 (3 х 50 мл), насичений водний NaHC03 (3 х 30 мл) і розсіл (2 х 30 мл). Потім розчин сушили безводним Na2S04, фільтрують і концентрують у вакуумі, отримуючи 2,3,4,6-тетра-O-бензоїл-aD-глюкопіранозилбромід кількісно у вигляді білого пінистого твердого речовини | 100% |
| З бромістим воднем В оцтовому ангідриді; оцтова кислота при 50 ℃; протягом 4.5 год; | 97% |
| З хлороводнем; водень бромід У 1,2-дихлоретані при 20 ℃; протягом 2 год; Охолодження льодом; Експериментальна процедура Реактиви та умови реакції: бензоїлхлорид, піридин, кімнатна температура; () 33% бромистоводородна кислота в оцтовій кислоті, 1,2-дихлоретан, кімнатна температура. Етапи підготовки: (i) до прийому D-глюкози (. 15 г, 83 26 ммоль) в реакційну колбу додавали 150 мл безводного піридину, перемішували при кімнатній температурі протягом 30 хв, по краплях додавали бензоїлхлорид (60 мл, 520.7 ммоль) під крижано-водяною банею досить охолодили. Завершення додавання по краплях, перемішування при кімнатній температурі протягом 15 хв, потім реакцію продовжували при 60 ° С 2 год. Реакційний розчин виливають у крижану воду, витримують до затвердіння, і осад на фільтрі промивають послідовно розведеною соляною кислотою, водою та метанолом і сушать, отримуючи зразок білого порошку S-1 (53 г, вихід 47% ). (ii) для взяття Sl (91.7 г, 20, 28 ммоль) в реакційну колбу додавали 54 мл, 2-дихлоретан по краплях додавали 33% розчин бромистоводневої кислоти / оцтової кислоти (80 мл, 463 ммоль) під крижано-водяною банею, достатньо охолодженою . Завершення додавання по краплях, потім перемішують при кімнатній температурі протягом 3 годин. Реакційний розчин виливали в суміш етилацетату та крижаної води, екстраговану органічну фазу послідовно промивали насиченим водним розчином бікарбонату натрію та водою, сушили над безводним сульфатом магнію і етилацетат відновлювали при зниженому тиску, отриманий залишок становив 2 мл циклогексанової дисперсії , ультразвук, тверда речовина, осад на фільтрі висушують з отриманням білого порошку 300-тетрабензоїл- (2,3,4,6-бром-глюкопіранози (S-1) 02 г, вихід 17.48%. | 92% |
Безпека та небезпеки
| дані відсутні |
Інші дані
| транспорт | NONH для всіх видів транспорту |
| Під кімнатною температурою та подалі від світла | |
| Код ТН ЗЕД | Немає даних |
| зберігання | Під кімнатною температурою та подалі від світла |
| Термін придатності при зберіганні | 2 роки |
| Ринкова ціна | USD |
| Наркотичність | |
| Компонент правил Ліпінського | |
| Молекулярна вага | 700.698 |
| logP | 8.872 |
| HBA | 11 |
| HBD | 0 |
| Відповідність правилам Ліпінського | 1 |
| Компонент правил Veber | |
| Полярна поверхня (PSA) | 140.73 |
| Обертовий бонд (RotB) | 16 |
| Відповідність правилам Veber | 0 |
| Використовуйте візерунок |
| 1,2,3,4,6-пента-O-бензоїл-альфа-D-маннопіраноза CAS #: 41569-33-9, що використовується як фармацевтичні проміжні продукти. |
Придбати реагент | |
| Немає постачальника реагенту? | Надішліть швидкий запит на адресу ChemWhat |
| Хочете бути вказаними тут як постачальники реагентів? (Платна послуга) | Натисніть тут, щоб зв’язатися ChemWhat |
Схвалені виробники | |
| Caming Pharmaceutical Ltd | http://www.caming.com/ |
| Хочете бути внесеним до списку схвалених виробників (потрібне затвердження)? | Будь ласка, завантажте та заповніть ця форма і надіслати назад до затверджені виробники@chemwhat.com |
Зверніться до нас за іншою допомогою | |
| Зв'яжіться з нами для отримання іншої інформації або послуг | Натисніть тут, щоб зв’язатися ChemWhat |