1,2,3,4,6-Пента-О-бензоїл-альфа-D-маннопіраноза CAS №: 41569-33-9; ChemWhat Код: 1397578

ІдентифікаціяФізичні даніSpectra
Шлях синтезу (ROS)Безпека та небезпекиІнші дані

Ідентифікація

Назва продукту1,2,3,4,6-Пента-О-бензоїл-альфа-D-маннопіраноза
Ім'я IUPAC(3,4,5,6-тетрабензойлоксиоксан-2-іл) метилбензоат
Молекулярна структураСтруктура 1,2,3,4,6-пента-O-бензоїл-альфа-D-маннопіранози CAS 41569-33-9
CAS реєстраційний номер 41569-33-9
Номер EINECSдані відсутні
Номер MDLдані відсутні
Номер реєстру Бейльштейнадані відсутні
Синоніми1,2,3,4,6-пента-O-бензоїл-D-глюкопіранозид, 1,2,3,4,6-пента-O-бензоїл α-D-глюкопіранозид, 1,2,3,4,6 -пента-O-бензил-β-D-глюкопіранозид, бензоїл 2,3,4,6-тетра-O-бензоїл-D-глюкопіранозид, 1,2,3,4,6-пента-O-бензоїл-D- глюкопіраноза, пента-O-бензоїл-D-глюкопіраноза, per-O-бензоїльована глюкопіраноза
Молекулярна формулаC41H32O11
Молекулярна вага700.69
InChIInChI=1S/C41H32O11/c42-36(27-16-6-1-7-17-27)47-26-32-33(49-37(43)28-18-8-2-9-19-28)34(50-38(44)29-20-10-3-11-21-29)35(51-39(45)30-22-12-4-13-23-30)41(48-32)52-40(46)31-24-14-5-15-25-31/h1-25,32-35,41H,26H2
InChI KeyJJNMLNFZFGSWQR-UHFFFAOYSA-N
Канонічний SMILESC1=CC=C(C=C1)C(=O)OCC2C(C(C(C(O2)OC(=O)C3=CC=CC=C3)OC(=O)C4=CC=CC=C4)OC(=O)C5=CC=CC=C5)OC(=O)C6=CC=CC=C6
Інформація про патент
Ідентифікатор патентуназваДата публікації
US2016 / 264609ДИЗАХАРИДНИЙ ПОСЕРЕДНИЙ І СПОСІБ СИНТЕЗУ2016

Фізичні дані

Зовнішній виглядБілий або біло-білий порошок
розчинністьдані відсутні
Точка займаннядані відсутні
Показник заломленнядані відсутні
Чутливістьдані відсутні
Температура плавлення, ° С
172 - 174

Spectra

Опис (ЯМР-спектроскопія)Ядро (ЯМР-спектроскопія)Розчинники (ЯМР-спектроскопія)Частота (ЯМР-спектроскопія), МГц
Хімічні зрушення, спектр1Hхлороформ-d1599.9
Хімічні зрушення, спектр13Cхлороформ-d1150.8
1Hхлороформ-d1
Хімічні зрушення1HCDCl3300
Хімічні зрушення13CCDCl375
1,2,3,4,6-пента-O-бензоїл-альфа-D-маннопіраноза CAS #: 41569-33-9 HNMRЯМР 1,2,3,4,6-пента-O-бензоїл-альфа-D-маннопіранози CAS 41569-33-9
Опис (мас-спектрометрія)Коментар (мас-спектрометрія)Peak
ESI (електророзпилювальна іонізація), HRMS (мас-спектрометрія високої роздільної здатності)Молекулярний пік 723.1818 м / з

Шлях синтезу (ROS)

Шлях синтезу (АФК) 1,2,3,4,6-пента-O-бензоїл-альфа-D-маннопіранози CAS 41569-33-9
Шлях синтезу (АФК) 1,2,3,4,6-пента-O-бензоїл-альфа-D-маннопіранози CAS 41569-33-9
Conditionsвихід
З бромістим воднем; оцтова кислота У дихлорметані при 0 - 20 ℃; протягом 2 год;
Експериментальна процедура
Етап (b) [00245] До розчину 1,2,3,4,6-пента-O-бензоїл-D-глюкопіранози (2.5 г, 3.57 ммоль) у безводному СН2C12 при 0 ° C додавали розчин HBr в AcOH (33%, 10 мл) і перемішували протягом 1 години. Потім температуру підвищували до кімнатної і перемішували ще годину. Розчинник видаляли під вакуумом, а залишок розчиняли в СН2C12 (100 мл) і нейтралізують насиченим водним NaHC03 (50 мл). Органічний шар відокремлювали і промивали Н20 (3 х 50 мл), насичений водний NaHC03 (3 х 30 мл) і розсіл (2 х 30 мл). Потім розчин сушили безводним Na2S04, фільтрують і концентрують у вакуумі, отримуючи 2,3,4,6-тетра-O-бензоїл-aD-глюкопіранозилбромід кількісно у вигляді білого пінистого твердого речовини		100%
З бромістим воднем В оцтовому ангідриді; оцтова кислота при 50 ℃; протягом 4.5 год;97%
З хлороводнем; водень бромід У 1,2-дихлоретані при 20 ℃; протягом 2 год; Охолодження льодом;
Експериментальна процедура
Реактиви та умови реакції: бензоїлхлорид, піридин, кімнатна температура; () 33% бромистоводородна кислота в оцтовій кислоті, 1,2-дихлоретан, кімнатна температура.
Етапи підготовки: (i) до прийому D-глюкози (. 15 г, 83 26 ммоль) в реакційну колбу додавали 150 мл безводного піридину, перемішували при кімнатній температурі протягом 30 хв, по краплях додавали бензоїлхлорид (60 мл, 520.7 ммоль) під крижано-водяною банею досить охолодили. Завершення додавання по краплях, перемішування при кімнатній температурі протягом 15 хв, потім реакцію продовжували при 60 ° С 2 год. Реакційний розчин виливають у крижану воду, витримують до затвердіння, і осад на фільтрі промивають послідовно розведеною соляною кислотою, водою та метанолом і сушать, отримуючи зразок білого порошку S-1 (53 г, вихід 47% ). (ii) для взяття Sl (91.7 г, 20, 28 ммоль) в реакційну колбу додавали 54 мл, 2-дихлоретан по краплях додавали 33% розчин бромистоводневої кислоти / оцтової кислоти (80 мл, 463 ммоль) під крижано-водяною банею, достатньо охолодженою . Завершення додавання по краплях, потім перемішують при кімнатній температурі протягом 3 годин. Реакційний розчин виливали в суміш етилацетату та крижаної води, екстраговану органічну фазу послідовно промивали насиченим водним розчином бікарбонату натрію та водою, сушили над безводним сульфатом магнію і етилацетат відновлювали при зниженому тиску, отриманий залишок становив 2 мл циклогексанової дисперсії , ультразвук, тверда речовина, осад на фільтрі висушують з отриманням білого порошку 300-тетрабензоїл- (2,3,4,6-бром-глюкопіранози (S-1) 02 г, вихід 17.48%.		92%

Безпека та небезпеки

дані відсутні

Інші дані

транспортNONH для всіх видів транспорту
Під кімнатною температурою та подалі від світла
Код ТН ЗЕДНемає даних
зберіганняПід кімнатною температурою та подалі від світла
Термін придатності при зберіганні2 роки
Ринкова цінаUSD
Наркотичність
Компонент правил Ліпінського
Молекулярна вага700.698
logP8.872
HBA11
HBD0
Відповідність правилам Ліпінського1
Компонент правил Veber
Полярна поверхня (PSA)140.73
Обертовий бонд (RotB)16
Відповідність правилам Veber0
Використовуйте візерунок
1,2,3,4,6-пента-O-бензоїл-альфа-D-маннопіраноза CAS #: 41569-33-9, що використовується як фармацевтичні проміжні продукти.

Придбати реагент

Немає постачальника реагенту? Надішліть швидкий запит на адресу ChemWhat
Хочете бути вказаними тут як постачальники реагентів? (Платна послуга) Натисніть тут, щоб зв’язатися ChemWhat

Схвалені виробники

Caming Pharmaceutical Ltdhttp://www.caming.com/
Хочете бути внесеним до списку схвалених виробників (потрібне затвердження)? Будь ласка, завантажте та заповніть ця форма і надіслати назад до [захищено електронною поштою]

Зверніться до нас за іншою допомогою

Зв'яжіться з нами для отримання іншої інформації або послуг Натисніть тут, щоб зв’язатися ChemWhat