Лефамулін CAS №: 1061337-51-6; ChemWhat Код: 1417556

ІдентифікаціяФізичні даніSpectra
Шлях синтезу (ROS)Безпека та небезпекиІнші дані

Ідентифікація

Назва продуктуЛефамулін
Ім'я IUPAC[(1S,2R,3S,4S,6R,7R,8R,14R)-4-ethenyl-3-hydroxy-2,4,7,14-tetramethyl-9-oxo-6-tricyclo[5.4.3.01,8]tetradecanyl] 2-[(1R,2R,4R)-4-amino-2-hydroxycyclohexyl]sulfanylacetate
Молекулярна структураСтруктура лефамуліну CAS 1061337-51-6
CAS реєстраційний номер 1061337-51-6
Номер MDLMFCD28963989
СинонімиЛефамулін
1061337-51-6
BC-3781
CHEMBL3291398
Ксенлета
1061337-51-6 (вільна база)
(3aR,4R,5R,7S,8S,9R,9aS,12R)-8-hydroxy-4,7,9,12-tetramethyl-3-oxo-7-vinyldecahydro-4,9a-propanocyclopenta[8]annulen-5-yl 2-(((1R,2R,4R)-4-amino-2-hydroxycyclohexyl)thio)acetate
BC3781
сполука 7 [PMID: 24874438]
Лефамулін (USAN/МНН)
Лефамулін (BC-3781)
Лефамулін (BC-3781)?
SCHEMBL19766421
GTPL10824
DTXSID101027896
Acetic acid, 2-[[(1R,2R,4R)-4-amino-2-hydroxycyclohexyl]thio]-, (3aS,4R,5S,6S,8R,9R,9aR,10R)-6-ethenyldecahydro-5-hydroxy-4,6,9,10-tetramethyl-1-oxo-3a,9-propano-3aH-cyclopentacycloocten-8-yl ester
EX-A3600
BDBM50019649
AKOS040759180
HY-16908
TS-09691
CS-0012945
NS00073375
D11631
Q27253537
(3aS,4R,5S,6S,8R,9R,9aR,10R)-6-ethenyl-5-hydroxy-4,6,9,10-tetramethyl-1-oxodecahydro-3a,9-propanocyclopenta[8]annulen-8-yl {[(1R,2R,4R)-4-amino-2-hydroxycyclohexyl]sulfanyl}acetate
[(1S,2R,3S,4S,6R,7R,8R,14R)-4-ethenyl-3-hydroxy-2,4,7,14-tetramethyl-9-oxo-6-tricyclo[5.4.3.01,8]tetradecanyl] 2-[(1R,2R,4R)-4-amino-2-hydroxycyclohexyl]sulfanylacetate
62B
Молекулярна формулаC28H45НЕМАЄ5S 
Молекулярна вага507.7
InChIInChI=1S/C28H45NO5S/c1-6-26(4)14-22(34-23(32)15-35-21-8-7-18(29)13-20(21)31)27(5)16(2)9-11-28(17(3)25(26)33)12-10-19(30)24(27)28/h6,16-18,20-22,24-25,31,33H,1,7-15,29H2,2-5H3/t16-,17+,18-,20-,21-,22-,24+,25+,26-,27+,28+/m1/s1 
InChI KeyKPVIXBKIJXZQJX-FCEONZPQSA-N
Канонічний SMILESC[C@@H]1CC[C@@]23CCC(=O)[C@H]2[C@@]1([C@@H](C[C@@]([C@H]([C@@H]3C)O)(C)C=C)OC(=O)CS[C@@H]4CC[C@H](C[C@H]4O)N)C  
Інформація про патент
Ідентифікатор патентуназваДата публікації
EP4338732ЛЕФАМУЛІН ТА ЙОГО ПОХІДНІ ДЛЯ ЛІКУВАННЯ ТУЛЯРЕМІЇ2024
WO2021 / 209174ТЕРАПЕВТИЧНЕ ЗАСТОСУВАННЯ ПЛЕВРОМУТИЛІНІВ2021
EP1972618Похідні плевромутиліну для лікування захворювань, опосередкованих мікробами2008

Фізичні дані

Зовнішній виглядSolid

Spectra

Ядро (ЯМР-спектроскопія)Розчинники (ЯМР-спектроскопія)Частота (ЯМР-спектроскопія), МГц
1Hхлороформ-d1400
Опис (УФ / ВІС-спектроскопія)
Максимуми поглинання

Шлях синтезу (ROS)

Шлях синтезу (ROS) лефамуліну CAS 1061337-51-6
Шлях синтезу (ROS) лефамуліну CAS 1061337-51-6
Conditionsвихід
Стадія #1: 14-O-{(1R,2R,4R)-[(2,2,2-трифторацетил)-аміно-2-гідрокси-циклогексил-сульфаніл]-ацетил}-мутілін з водою; карбонат калію в метанолі при 40 – 45 ℃; протягом 5 год; Масштаб промисловості;
Стадія #2: з карбонатом калію в дихлорметані; вода; ізопропіловий спирт при 0 – 25 ℃; протягом 1.5 год; Масштаб промисловості;

Експериментальна процедура
Приклад 714-0-{[(2R,4R,4R)-2-аміно-2-гідроксициклогексилсулфаніл]ацетил}мутілін, кристалічна форма 72.7; 14 г сирого 2-O-{[(l/?,4 ?,4i?)-2,2,2-[(2-трифтор-ацетил)-аміно-419.9-гідрокси-циклогексил-сульфаніл]-ацетил} -мутилина, 168 мл метанолу і 40 мл води завантажували в колбу і отриману суміш нагрівали до 45-67.3°C. До отриманої суміші додавали 2 г K3CO40 і отриману суміш перемішували при 45-5 °C протягом 20 годин. За реакцією стежили за допомогою ВЕРХ до завершення. Після завершення реакції отриману суміш охолоджували до 25-588 °C, додавали XNUMX мл CH2C12 і додавали 588 мл 2 М фосфорної кислоти, і отриману суміш перемішували при 20-25 °C протягом 15 хв. Отриману суміш фільтрували двофазно, відокремлювали і отриманий органічний шар екстрагували 588 мл 1 М фосфорної кислоти. Отримані фази розділяли і до отриманих об'єднаних водних (продуктових) шарів додавали 588 мл CH2C12 і отриману суміш охолоджували до 10-15 °C. До отриманої суміші додавали по краплях 6 М NaOH при <25 °C до досягнення рН >9 (потрібно 275 мл). Отриману суміш фільтрували двофазно і отримані шари розділяли. Отриманий органічний шар (продукт) концентрували приблизно до 5 об’ємів у вакуумі при <40°C, 176 мл CH2CI2 додавали і отриману суміш ще раз концентрували до 2 об'ємів у вакуумі при <40°C. До отриманого концентрату по краплях додавали 323.5 мл н-бутанолу, отриману суміш концентрували до 5 об’ємів у вакуумі при <40°C і отриманий концентрат перемішували при 20-25°C протягом 2 годин. Отриману суміш фільтрували, отриманий осад промивали 117.6 мл w-бутанолу та отриману тверду речовину сушили протягом ночі у вакуумі при 40°C, отримуючи 44.2 г 14-0-{[(2R,4R,4R)-2 -аміно-2-гідрокси-циклогексилсульфаніл]-ацетил}- мутілін у кристалічній формі 44.2. 14 г сирого 0-2-{[(4R,4R,2R)-221-аміно-88-гідроксициклогексилсульфаніл]-ацетилу} -мутилін завантажували в чисту посудину і додавали 92 мл w-бутанолу. Отриману суміш нагрівали до 40-3 °C, перемішували протягом 40 хвилин, давали охолонути зі сталою швидкістю протягом 45 годин до 2-44.2 °C і перемішували ще 44.2 години. Отриману суміш фільтрували, промивали 40 мл β-бутанолу, потім 37.6 мл MTBE і сушили у вакуумі при <14°C. 2 г кристалічного 4-O-{[(l?,4J?,2i?) -2-аміно-1-гідрокси-циклогексилсульфаніл]-ацетил}- мутілін у кристалічній формі 14 був отриманий у вигляді білої кристалічної твердої речовини. Картина 2H ЯМР підтверджує структуру 4-O-{[(li?,4i) ?,2i?)-14-аміно-2-гідроксициклогексилсульфаніл]-ацетил}-мутілін. Картина ЯМР для 4-O-{[(lif,4?,2i?)-4-аміно-XNUMX-гідрокси-циклогексилсульфаніл]-ацетил}-мутіліну описана в прикладі XNUMX.

Безпека та небезпеки

Піктограма (и)корозіязнак окликунебезпека для здоров'янавколишнє середовище
Сигналнебезпека
Заяви ГСЗ про небезпекуH302 (50%): Шкідливий при ковтанні [Попередження Гостра токсичність, перорально]
H315 (50%): Викликає подразнення шкіри [Попередження Корозія / подразнення шкіри]
H317 (50%): Може спричинити алергічну шкірну реакцію [Попереджувальна сенсибілізація, шкіра]
H318 (50%): Причиняє серйозне пошкодження очей [Небезпека Серйозне пошкодження очей / подразнення очей]
H330 (50%): смертельний при вдиханні [Небезпека Гостра токсичність, вдихання]
H411 ​​(50%): Токсичний для водних організмів з тривалими наслідками [Небезпечно для водного середовища, довготривала небезпека]
Кодекси попереджувального виписуванняP260, P261, P264, P264+P265, P270, P271, P272, P273, P280, P284, P301+P317, P302+P352, P304+P340, P305+P354+P338, P316, P317, P320, P321, P330 332, P317+P333, P317+P362, P364+P391, P403, P233+P405, P501 і PXNUMX
(Відповідне твердження до кожного Р-коду можна знайти за адресою Класифікація СГС сторінка.)

Інші дані

Код ТН ЗЕД
зберіганняПри кімнатній температурі подалі від світла
Термін придатності при зберіганні2 роки
Ринкова ціна
Наркотичність
Компонент правил Ліпінського
Молекулярна вага507.735
logP-0.043.512
HBA6
HBD3
Відповідність правилам Ліпінського3
Компонент правил Veber
Полярна поверхня (PSA)135.15
Обертовий бонд (RotB)6
Відповідність правилам Veber2
Використовуйте візерунок
Лефамулін CAS №: 1061337-51-6 — це антибіотик класу плевромутиліну, який використовується для лікування позалікарняної бактеріальної пневмонії (CABP) у дорослих пацієнтів, спричиненої чутливими мікроорганізмами. Щоб звести до мінімуму появу резистентних бактерій і зберегти ефективність лефамуліну та інших антибіотиків, його слід застосовувати лише для лікування або профілактики підтверджених бактеріальних інфекцій або підозрюваних бактеріальних інфекцій.

Придбати реагент

Немає постачальника реагенту? Надішліть швидкий запит на адресу ChemWhat
Хочете бути вказаними тут як постачальники реагентів? (Платна послуга) Натисніть тут, щоб зв’язатися ChemWhat

Схвалені виробники

Хочете бути внесеним до списку схвалених виробників (потрібне затвердження)? Будь ласка, завантажте та заповніть ця форма і надіслати назад до [захищено електронною поштою]

Зверніться до нас за іншою допомогою

Зв'яжіться з нами для отримання іншої інформації або послуг Натисніть тут, щоб зв’язатися ChemWhat