Vibegron CAS №: 1190389-15-1; ChemWhat Код: 1411367
Ідентифікація
| Назва продукту | Вібегрон |
| Ім'я IUPAC | (6S)-N-[4-[[(2S,5R)-5-[(R)-hydroxy(phenyl)methyl]pyrrolidin-2-yl]methyl]phenyl]-4-oxo-7,8-dihydro-6H-pyrrolo[1,2-a]pyrimidine-6-carboxamide |
| Молекулярна структура |  |
| CAS реєстраційний номер | 1190389-15-1 |
| Синоніми | ВІБЕГРОН 1190389-15-1 КРП-114В Гемтеза MK-4618 (S)-N-(4-(((2S,5R)-5-((R)-hydroxy(phenyl)methyl)pyrrolidin-2-yl)methyl)phenyl)-4-oxo-4,6,7,8-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrimidine-6-carboxamide M5TSE03W5U C26H28N4O3 |
| Молекулярна формула | C26H28N4O3 |
| Молекулярна вага | 444.5 |
| InChI | InChI=1S/C26H28N4O3/c31-24-14-15-27-23-13-12-22(30(23)24)26(33)29-19-8-6-17(7-9-19)16-20-10-11-21(28-20)25(32)18-4-2-1-3-5-18/h1-9,14-15,20-22,25,28,32H,10-13,16H2,(H,29,33)/t20-,21+,22-,25+/m0/s1 |
| InChI Key | DJXRIQMCROIRCZ-XOEOCAAJSA-N |
| Інформація про патент | ||
| Ідентифікатор патенту | назва | Дата публікації |
| US2009 / 253705 | ГІДРОКСИМЕТИЛПІРОЛІДИНИ ЯК АГОНІСТИ БЕТА-3 АДРЕНЕГІЧНИХ РЕЦЕПТОРІВ | 2009 |
Фізичні дані
Spectra
| Опис (ЯМР-спектроскопія) | Ядро (ЯМР-спектроскопія) | Розчинники (ЯМР-спектроскопія) | Температура (ЯМР-спектроскопія), ° С | Частота (ЯМР-спектроскопія), МГц |
| спектр | 1H | диметилсульфоксид-d6 | 26.84 | 400 |
| Хімічні зрушення, спектр | 1H | диметилсульфоксид-d6 | 26.84 | 500 |
| COZY (кореляційна спектроскопія), Spectrum | 1Н, 1Г | диметилсульфоксид-d6 | 26.84 | 500 |
| ROESY (Оверхаузера Enhancement Spectroscopy з обертовою рамою), Spectrum | 1Н, 1Г | диметилсульфоксид-d6 | 26.84 | 500 |
| HSQC (гетероядерна одинична квантова когерентність), спектр | 1H, 13C | диметилсульфоксид-d6 | 26.84 | |
| HMBC (Когерентність гетероядерних множинних зв'язків), Спектр | 1H, 13C | диметилсульфоксид-d6 | 26.84 | |
| спектр | 13C | диметилсульфоксид-d6 | 26.84 | 126 |
Шлях синтезу (ROS)
Шлях синтезу (ROS) vibegron-cas-1190389-15-1
| Conditions | вихід |
| Стадія №1: трет-бутил(2R,5S)-2-[(R)-гідрокси(феніл)метил]-5-[4-({[(6S)-4-оксо-4,6,7,8 -тетрагідропіроло[1,2-α]піримідин-6-іл]карбоніл}аміно)бензил]піролідин-1-карбоксилат з трифтороцтовою кислотою в дихлорметані при 20 ℃; протягом 1.5 год; Стадія №2: З гідрокарбонатом натрію pH=8 – 9; | 60% |
| Стадія №1: трет-бутил(2R,5S)-2-[(R)-гідрокси(феніл)метил]-5-[4-({[(6S)-4-оксо-4,6,7,8 -тетрагідропіроло[1,2-α]піримідин-6-іл]карбоніл}аміно)бензил]піролідин-1-карбоксилат з трифтороцтовою кислотою в дихлорметані при 20 ℃; протягом 1.5 год; Стадія №2: З гідрокарбонатом натрію pH=8 – 9; | 60% |
Експериментальна процедура До розчину проміжної сполуки зі стадії А (2.50 г, 4.59 ммоль) у дихлорметані (40 мл) додавали трифтороцтову кислоту (15 мл). Реакційну суміш перемішували при температурі навколишнього середовища протягом 1.5 год. Після видалення летючих речовин додавали насичений NaHCO3, щоб довести значення PH до 8-9. Потім суміш екстрагували дихлорметаном. Об'єднані органічні шари сушили над Na2SO4. Після концентрування кристалізація з суміші метанол/ацетонітрил давала вказану в заголовку сполуку у вигляді білої твердої речовини (1.23 г, 60%). 1Н ЯМР (ДМСО-d6): δ 10.40 (с, 1Н), 7.91 (д, J=6.7 Гц, 1Н), 7.49 (д, J=8.3 Гц, 2Н), 7.32-7.26 (м, 4Н), 7.21 (м, 1Н), 7.15 (д, J=8.4 Гц, 2Н), 6.23 (д, J=6.7 Гц, 1Н), 5.11 (дд, J=9.6, 2.9 Гц, 1Н), 5.10 (широкий, 1Н) , 4.21 (д, J=7.1 Гц, 1H), 3.20-3.00 (м, 4H), 2.66-2.51 (м, 3H), 2.16 (м, 1H), 1.57 (м, 1H), 1.38 (м, 1H). ), 1.29-1.23 (м, 2H). LC-MS 445.3 (M+1). |
Безпека та небезпеки
дані відсутні
Інші дані
| транспорт | Під кімнатною температурою та подалі від світла |
| Код ТН ЗЕД | |
| зберігання | Під кімнатною температурою та подалі від світла |
| Термін придатності при зберіганні | 1 рік |
| Ринкова ціна |
| Наркотичність | |
| Компонент правил Ліпінського | |
| Молекулярна вага | 444.533 |
| logP | 1.581 |
| HBA | 7 |
| HBD | 3 |
| Відповідність правилам Ліпінського | 4 |
| Компонент правил Veber | |
| Полярна поверхня (PSA) | 94.03 |
| Обертовий бонд (RotB) | 7 |
| Відповідність правилам Veber | 2 |
| Кількісні результати | ||
| 1 з 13 | Коментар (Фармакологічні дані) | Присутні біологічні дії |
| Посилання | ГІДРОКСИМЕТИЛПІРОЛІДИНИ ЯК АГОНІСТИ БЕТА-3 АДРЕНЕГІЧНИХ РЕЦЕПТОРІВ | |
| 2 з 13 | Коментар (Фармакологічні дані) | Присутні біологічні дії |
| Посилання | ЗАСІБ ДЛЯ ЛІКУВАННЯ НІЧНОЇ ПОЛАКІУРІЇ | |
| 3 з 13 | Коментар (Фармакологічні дані) | Присутні біологічні дії |
| Посилання | Полакіурія нічний лікувальний засіб | |
| 4 з 13 | Коментар (Фармакологічні дані) | Присутні біологічні дії |
| Посилання | Процес отримання бета-3 агоністів і проміжних сполук | |
| 5 з 13 | Коментар (Фармакологічні дані) | Присутні біологічні дії |
| Посилання | Засіб для лікування нічної полакіурії | |
| 6 з 13 | Коментар (Фармакологічні дані) | обговорюється фізіологічна поведінка |
| Посилання | Селективність і максимальна відповідь вібегрону та мірабегрону для β3- Адренергічні рецептори | |
| 7 з 13 | Коментар (Фармакологічні дані) | обговорюється фізіологічна поведінка |
| Посилання | МЕТОДИ ЛІКУВАННЯ СЕРЦЕВОЇ НЕДОСТАТНОСТІ ВІБЕГРОНОМ |
| Фармакологія токсичності / безпеки |
| Кількісні результати |
| Використовуйте візерунок |
| Vibegron CAS#: 1190389-15-1 є проміжним продуктом у пестицидах і барвниках; пестицидна сировина; аналітичні реактиви. |
Придбати реагент | |
| Немає постачальника реагенту? | Надішліть швидкий запит на адресу ChemWhat |
| Хочете бути вказаними тут як постачальники реагентів? (Платна послуга) | Натисніть тут, щоб зв’язатися ChemWhat |
Схвалені виробники | |
| Хочете бути внесеним до списку схвалених виробників (потрібне затвердження)? | Будь ласка, завантажте та заповніть ця форма і надіслати назад до [захищено електронною поштою] |
Зверніться до нас за іншою допомогою | |
| Зв'яжіться з нами для отримання іншої інформації або послуг | Натисніть тут, щоб зв’язатися ChemWhat |