Ілуноцітиніб CAS №: 1187594-14-4; ChemWhat Код: 1490118

ІдентифікаціяФізичні даніSpectra
Шлях синтезу (ROS)Безпека та небезпекиІнші дані

Ідентифікація

Назва продуктуІлуноцітиніб
Ім'я IUPAC2-[1-cyclopropylsulfonyl-3-[4-(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)pyrazol-1-yl]azetidin-3-yl]acetonitrile
Молекулярна структураСтруктура ілуноцитінібу CAS 1187594-14-4
CAS реєстраційний номер 1187594-14-4
СинонімиІлуноцітиніб
1187594-14-4
Ілуноцітиніб [USAN]
N3TB5AH8B9
LY3411067
LY-3411067
2-[1-cyclopropylsulfonyl-3-[4-(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)pyrazol-1-yl]azetidin-3-yl]acetonitrile
ІЛУНОЦИТИНІБ [МНН]
UNII-N3TB5AH8B9
ВОЗ 11894
3-Azetidineacetonitrile, 1-(cyclopropylsulfonyl)-3-(4-(7H-pyrrolo(2,3-d)pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl)-
(1-(Cyclopropanesulfonyl)-3-(4-(7H-pyrrolo(2,3-d)pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl)azetidin-3-yl)acetonitrile
1-(CYCLOPROPYLSULFONYL)-3-(4-(7H-PYRROLO(2,3-D)PYRIMIDIN-4-YL)-1H-PYRAZOL-1-YL)-3-AZETIDINEACETONITRILE
2-(1-cyclopropylsulfonyl-3-(4-(7H-pyrrolo(2,3-d)pyrimidin-4-yl)pyrazol-1-yl)azetidin-3-yl)acetonitrile
SCHEMBL870650
CHEMBL4802241
GTPL11670
RVOUEXFKIYNODQ-UHFFFAOYSA-N
EX-A9647
AKOS040756527
DA-74442
MS-26294
HY-132819
CS-0204093
G18507
2-(3-(4-(7h-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1h-pyrazol-1-yl)-1-(cyclopropylsulfonyl)azetidin-3-yl)acetonitrile
Молекулярна формулаC17H17N7O2S
Молекулярна вага383.4
InChIInChI=1S/C17H17N7O2S/c18-5-4-17(9-23(10-17)27(25,26)13-1-2-13)24-8-12(7-22-24)15-14-3-6-19-16(14)21-11-20-15/h3,6-8,11,13H,1-2,4,9-10H2,(H,19,20,21)
InChI KeyRVOUEXFKIYNODQ-UHFFFAOYSA-N
Ізомерні SMILESC1CC1S(=O)(=O)N2CC(C2)(CC#N)N3C=C(C=N3)C4=C5C=CNC5=NC=N4
Інформація про патент
Ідентифікатор патентуназваДата публікації
US2009 / 233903ПОХІДНІ АЗЕТИДИНУ ТА ЦИКЛОБУТАНУ ЯК ІНГІБІТОРИ JAK2009

Фізичні дані

Зовнішній виглядБілий порошок

Spectra

Ядро (ЯМР-спектроскопія)Розчинники (ЯМР-спектроскопія)Частота (ЯМР-спектроскопія), МГц
1Hдиметилсульфоксид-d6400

Шлях синтезу (ROS)

Шлях синтезу (ROS) ілуноцитинібу CAS 1187594-14-4
Шлях синтезу (ROS) ілуноцитинібу CAS 1187594-14-4
Conditionsвихід
З фосфорною кислотою В етанолі; ацетонітрил при 20 – 67 ℃;

Експериментальна процедура
81 2-(3-(4-(7H-Pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl)-1-(cyclopropylsulfonyl)azetidin-3-yl)acetonitrile phosphoric acid salt
У 1-літрову круглодонну колбу, оснащену мішалкою, краплинною лійкою, входом для азоту та конденсатором, завантажили 2-(3-(4-(7H-піроло[2,3-d]піримідин-4-іл) -1Н-піразол-1-іл)-1-(циклопропілсульфоніл)азетидин-3-іл)ацетонітрил (27, 11.3 г, 29.5 ммоль) і ацетонітрилу (275 мл) при кімнатній температурі. Отриману суміш нагрівали до 70°C перед тим, як додавати етанол (EtOH, 150 мл) трьома порціями при 70°C. Отриманий гомогенний розчин фільтрували в чисту 1-літрову круглодонну колбу, обладнану верхньою мішалкою, додаткову воронку, впускний отвір для азоту та конденсатор. Потім суміш нагрівали до 67°C, знову одержуючи гомогенний розчин. Розчин фосфорної кислоти (H3PO43.03 г, 30.9 ммоль, 1.05 екв.) в етанолі (EtOH, 30 мл) потім по краплях додавали до розчину протягом десяти хвилин при 67°C. Розчин залишався гомогенним після закінчення додавання етанольного розчину фосфорної кислоти . Отриману реакційну суміш перемішували при 67°C протягом 10 хвилин, потім поступово охолоджували до кімнатної температури і перемішували при кімнатній температурі протягом 19 годин. Тверді речовини збирали фільтруванням і промивали ацетонітрилом (2×40 мл). Вологий осад частково висушували під високим вакуумом, а потім переносили у вакуумну піч при 75°C і сушили до постійної маси, отримуючи 2-(3-(4-(7H-піроло[2,3-d)піримідин-4- іл)-1Н-піразол-1-іл)-1-(циклопропілсульфоніл)азетидин-3-іл)ацетонітрил фосфат (12.0 г, 14.2 г теоретично, 84.5% вихід) у вигляді білої твердої речовини. Для фосфату: 1H ЯМР (DMSO-d6, 500 МГц) δ 12.13 (ш. с, 1Н), 9.20 (ш. с, 3Н), 8.94 (с, 1Н), 8.70 (с, 1Н), 8.47 (с, 1Н), 7.61 (дд, 1Н, J=3.4, 2.3 Гц), 7.07 (дд, 1H, J=3.6, 1.6 Гц), 4.65 (д, 2Н, J=9.1 Гц), 4.28 (д, 2Н, J=9.7 Гц), 3.68 (с, 2Н), 2.82 (м, 1Н), 1.01 (м, 4H) ppm; 13ЯМР C (ДМСО-d6, 125 МГц) δ 152.9, 151.6, 150.0, 140.6, 130.3, 127.7, 122.9, 117.3, 113.8, 100.7, 59.7, 57.1, 27.6, 25.4, 4.9 ppm; C17H20N7O6PS (MW, 481.42; C17H17N7O2S для вільної основи, MW, 383.43), LCMS (EI) m/e 384 (M++H).		84.5%

Безпека та небезпеки

Заяви ГСЗ про небезпекуНе класифікується

Джерело: Європейське агентство хімічних речовин (ECHA)
Примітка щодо ліцензії: Використання інформації, документів та даних із веб-сайту ECHA регулюється умовами цього Юридичного повідомлення та іншими обов'язковими обмеженнями, передбаченими чинним законодавством, інформація, документи та дані, доступні на ECHA веб-сайт може бути відтворений, розповсюджений та / або використаний повністю або частково для некомерційних цілей за умови, що ECHA визнана джерелом: “Джерело: Європейське агентство хімічних речовин, http://echa.europa.eu/”. Таке підтвердження повинно міститися в кожній копії матеріалу. ECHA дозволяє та заохочує організації та приватних осіб створювати посилання на веб-сайт ECHA за таких сукупних умов: Посилання можна робити лише на веб-сторінки, які містять посилання на сторінку юридичного повідомлення.
URL-адреса ліцензії: https://echa.europa.eu/web/guest/legal-notice
Назва запису: (1-ціано-2-етокси-2-оксоетиліденаміноокси) диметиламіно-морфоліно-карбеній гексафторфосфат
URL-адреса: https://echa.europa.eu/information-on-chemicals/cl-inventory-database/-/discli/details/213446
Опис: Інформація, подана тут, узагальнена на основі “Нотифікованої класифікації та маркування” з інвентаризації звітів про випуск та звіт ECHA. Детальніше: https://echa.europa.eu/information-on-chemicals/cl-inventory-database

Інші дані

ТранспортЗберігати при температурі 2~8°C, в захищеному від світла місці.
Код ТН ЗЕД
зберіганняЗберігати при температурі 2~8°C, в захищеному від світла місці.
Термін придатності при зберіганні1 рік
Ринкова ціна
Наркотичність
Компонент правил Ліпінського
Молекулярна вага383.434
logP0.366
HBA9
HBD1
Відповідність правилам Ліпінського4
Компонент правил Veber
Полярна поверхня (PSA)128.94
Обертовий бонд (RotB)5
Відповідність правилам Veber2
Використовуйте візерунок
Ілуноцитініб є безпечним, ефективним і зручним інгібітором Янус-кінази (JAK), спеціально розробленим для лікування свербежу, пов’язаного з алергічним дерматитом, а також для контролю атопічного дерматиту (АД) у собак віком від 12 місяців. Як інгібітор JAK, ілуноцитініб діє, перешкоджаючи сигнальному шляху JAK-STAT, який є критичним у опосередкуванні запалення та імунних реакцій у таких станах, як алергічний та атопічний дерматит. Пригнічуючи цей шлях, ілуноцитініб допомагає зменшити запалення та полегшити сильний свербіж, який часто супроводжує ці стани.
Атопічний дерматит у собак — це хронічне захворювання шкіри, яке може викликати сильний дискомфорт через постійний свербіж і запалення, що призводить до пошкоджень шкіри, інфекцій і зниження якості життя. Традиційні методи лікування, такі як кортикостероїди, часто супроводжуються довгостроковими побічними ефектами, що робить розробку цільової терапії, як-от ілуноцитиніб, значним прогресом у ветеринарії.
Ілуноцитініб пропонує більш цілеспрямований підхід до лікування захворювання шляхом прямого інгібування шляхів, залучених у запальну відповідь, без широкого пригнічення імунної системи. Його профіль безпеки та простота застосування роблять його практичним варіантом для тривалого лікування, покращуючи самопочуття уражених собак і пропонуючи полегшення від тягаря хронічного дерматиту.

Придбати реагент

Немає постачальника реагенту? Надішліть швидкий запит на адресу ChemWhat
Хочете бути вказаними тут як постачальники реагентів? (Платна послуга) Натисніть тут, щоб зв’язатися ChemWhat

Схвалені виробники

Хочете бути внесеним до списку схвалених виробників (потрібне затвердження)? Будь ласка, завантажте та заповніть ця форма і надіслати назад до затверджені виробники@chemwhat.com

Зверніться до нас за іншою допомогою

Зв'яжіться з нами для отримання іншої інформації або послуг Натисніть тут, щоб зв’язатися ChemWhat